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利物浦旧将辛克莱曾被誉为“下一个迈克尔-欧文”，如今仍保持着利物浦一线队最年轻出场纪录，不过他现在已经是一家炸鸡连锁店（Morley's)的老板，还在踢非职业联赛。
年仅16岁零6天的辛克莱在对阵西布朗的比赛中替补登场，当时成为利物浦132年历史上最年轻的代表球员。
克洛普接手利物浦之后对辛克莱的经纪人艾迪-沃德并不满意，后者曾策划了斯特林转会至曼城的交易。
克洛普在2016年解释道：“我们试图创造一种环境，让年轻球员知道在职业生涯的第一年获得最高薪水并不重要，更重要的是接受真正的教育。
“我喜欢杰罗姆，他是个真正的人才，如果他想留在我们这里，完全没有问题。如果不愿意，我们也不能强求。”
克洛普的警告最终应验了，辛克莱在沃特福德的五年间仅首发了五场比赛。在那段不顺利的时期，辛克莱被租借到伯明翰、桑德兰、牛津联队、荷兰球队以及保加利亚球队。
26岁时，2021年夏天他和沃特福德合同到期后，他的足球生涯似乎已经结束，并且没有与任何球队签约。
一年后，英甲的牛津联队让他参加试训，但并未提供正式合同，他于是转向商业领域，成为一家炸鸡连锁店（Morley's)的老板。
当时让他重返足球的机会似乎都很渺茫，如今，他在Baller League（一种新兴的6人制足球比赛）踢球，每场比赛可以赚400镑。
